Правильно: флешка.
В словарях зафиксировано слово флеш-диск (через е), поэтому верно: флешка.
Да, произносится только ф[лэ]шка.
Да, оба выражения корректны. Слово «дедушка» обозначает родственные отношения, а «старый» и «молодой» — это определения, указывающие на возраст.