Нужно второе тире: Я надел эту никчёмную вещь — прогнивший ботинок — и вышел на улицу.
Не ставится запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения в случае если придаточная часть состоит из одного союзного слова (относительного местоимения или наречия): Не знаю почему, но я его не понимал (Триф.); Он ушёл и не сказал куда; Он обещал скоро вернуться, но не уточнил когда; Мать определяла температуру ребёнка губами: приложит их ко лбу и сразу определит сколько; Кто-то подал больному чашку воды, он даже не взглянул кто; Я не скажу какое, я говорю — большое несчастье.