В названии Древняя Русь оба слова пишутся с прописной буквы. А вот прилагательное древнерусский пишется со строчной буквы. Правильно: памятники Древней Руси, но: древнерусские памятники, древнерусская литература.
Слово артишок склоняется без выпадения гласной О, а слово петушок - с выпадением гласной. Это связано с тем, что артишок является заимствованным словом, а в слове петушок суффикс ОК имеет древнерусский "аналог" - суффикс ЪК.
Название Ростов Великий было придумано в середине XIX века (в древности город называли просто Ростов) и получило распространение благодаря трудам историка-краеведа Андрея Александровича Титова. В работах Титова поначалу использовалось написание Ростов-Великий, однако впоследствии прочно закрепилось написание без дефиса. Можно предполагать, что на это повлияло стремление уподобить это название наименованиям Великий Новгород, Великий Устюг с одновременной синтаксической стилизацией под древнерусский язык, где постпозитивные определения употреблялись гораздо чаще, чем сейчас. Современное написание следует сложившейся традиции. Его правомерно считать исключением из правил дефисного написания топонимов. (Ср. ситуацию с наименованием Струги-Красные: орфографическая норма требует написания через дефис, но в современной практике письма абсолютно преобладает раздельное написание; оно же зафиксировано как официальное.)
Да, конструкции типа Я бы не стал этого делать вполне нормативны. Частица бы (б) является энклитикой, то есть не имеет собственного ударения и примыкает к предыдущему слову. Чаще всего частица бы (б) занимает либо второе место в предложении, либо место после предиката. Эти свойства частицы бы (б), как указывает А. А. Зализняк, являются следствием того, что в древнерусский период ее функционирование подчинялось закону Ваккернагеля: «…будучи теснейшим образом связана по смыслу со сказуемым, она [частица бы] тем не менее и ныне может уходить от него сколь угодно далеко влево. Наследием ваккернагелевского статуса является также запрет на дистантную постпозицию к сказуемому (возможна только контактная постпозиция); например, невозможно *Он от этого отказался наотрез бы – притом что и после он, и после этого, и после отказался частицу бы здесь поставить можно».
Нет, это не ошибка, это закономерность письма, которая пока недостаточно хорошо изучена и описана. Сейчас можно сказать, что через дефис пишутся собственные названия с частями восточно-, западно- и под. Посмотрите список слов в «Академосе» и Вы увидите эту закономерность. Благодарим Вас за вопрос, название операции будет добавлено в академический орфографический ресурс при следующем обновлении базы.