Да, оба выражения корректны. Слово «дедушка» обозначает родственные отношения, а «старый» и «молодой» — это определения, указывающие на возраст.
Оба слова существуют, но различаются стилистически: досылка – общеупотребительное, стилистически нейтральное, досыл употребляется в профессиональной речи. Если хочется уйти от канцелярского языка, лучше использовать слово досылка.
Девушка-кондуктор. Кондукторша - в разговорной речи.
Корень: подушк-, окончание: -а.
Половая доска - корректное сочетание. Доска пола - также возможно.
Если это официальное название организации, то правильно: Центр досуга.