Географические названия обычно не склоняются в сочетании со словом поселок: жители поселка Октябрь.

Оба слова существуют, но различаются стилистически: досылка – общеупотребительное, стилистически нейтральное, досыл употребляется в профессиональной речи. Если хочется уйти от канцелярского языка, лучше использовать слово досылка.

Название поселка пишется точно так же, как имя писателя: поселок Лев Толстой.

Есть как минимум два поселка с такими названиями, при этом ударение в них падает на разные слоги. В Тюменской области — Боровский, в Казахстане — Боровской.

Корректно: иванъельцы, но иван-ельский.

Двоеточие и кавычки не нужны: ...с незамысловатым названием Листвянка.

Жителей российского города Донецка (Ростовская обл.) тоже правильно называть дончане (как и жителей украинского Донецка). См.: И. Л. Городецкая, Е. А. Левашов. Русские названия жителей. Словарь-справочник. М., 2003.

Топонимы со словом поселок обычно не склоняются. Верно: ...до поселка Гурзуф.