Вы правы, возможны два варианта в зависимости от смысла. На сколько означает 'на какую сумму', а насколько – это экспрессивное 'как', 'в какой мере'.
Нет, правильно: дешёвка. Правило, о котором шла речь в том вопросе, касается прилагательных с суффиксом -ов- (-ёв-) и производных от них слов. А в словах дешёвка, дешёвый нет такого суффиска, в них выделяется корень дешёв-. Буква Ё здесь пишется по общему правилу написания гласных после шипящих в корнях слов: пишем Ё, если в родственных словах или в другой форме того же слова пишется Е: дешёвый – дешеветь.