В предложении «Редко бывает погожий денёк» слово «денёк» именно подлежащее.
Правильность сочетания немного ветрено не вызывает сомнений. В значение слова ветрено (=ветреный) не входит компонент 'в большой / малой степени'. Это значение вполне может быть выражено при прилагательном или наречии отдельным словом, ср.: Вечером перемерзли на тяге, было очень ветрено и все-таки нельзя сказать, чтобы не тянуло (М. М. Пришвин); Завтра будет немного ветрено, но обещают хороший, крепкий денек без осадков (В. Г. Лидин).
В значение слова дождливо (=дождливый) входит компонент, "обильный, сильный". Сочетание с наречием, выражающим высокую степень проявления признака и как бы усиливающим признак, называемый прилагательным или наречием, вполне допустимо и встречается в литературе. А вот сочетание со словом, указывающим на небольшую степень проявления признака, кажется алогичным. Однако в литературе, хоть и не часто, подобные сочетания встречаются и не кажутся неудачными, например: У нас всё ещё стоит небывалая осень — ночные заморозки быстро исчезают утром, стоят тёплые, иногда немного дождливые дни (А. Эфрон). Возможно, подобные сочетания возникают благодаря возможности образовывать составную сравнительную степень: более дождливый, менее дождливый.
Дефис нужен. Сочетания, имеющие значение приблизительного указания на количество или время чего-либо пишутся через дефис, ср.: день-другой, неделя-другая, напишет письмо-другое, год-два, два-три часа, раза три-четыре, человек двенадцать-пятнадцать, двое-трое мальчиков, вдвоём-втроём; Он вернется в марте-апреле.
См. также фиксацию в орфографическом словаре.
Возможно без запятой, если слова "вопреки предположениям" относятся только к первой части сложного предложения.
Запятая не требуется: А денек выдался то что надо.
Да, употребимо. Например, у Куприна:
Подавай, говорит, собаку? Этак что же? Он и луну с неба захочет, так подавай ему и луну? Поди сюда, Арто, поди, моя собаченька. Ну, и денек сегодня задался. Удивительно! ― На что лучше! [А. И. Куприн. Белый пудель (1903)]
Корректно: рабочие, лесничие, хорунжие. Эти существительные склоняются по т. н. адъективному склонению (по образцу прилагательных: синие, красные, желтые).
