Тире нужно. О пунктуации в таких предложениях идёт речь в параграфе 17 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).
Словом грусть можно проверить только наличие в прилагательном грустный непроизносимого согласного, но нельзя определить, глухой ли это согласный [т] или звонкий [д]. При этом падежные формы существительного (грусти, грустью и т. п.) вполне могут быть проверочными словами.
Можно написать и с запятой, и через дефис.
Верно: гружёный.
Правильно: оттого (слитно).
Допустимы оба варианта: Я всегда хожу накрашенная и Я всегда хожу накрашенной.
См. ходить в «Большом универсальном словаре русского языка»:
13.0. Находиться, пребывать в каком-л. состоянии, положении и т. п. Син. бегать.
Ходить в каком-л. виде (в каком-л. состоянии, в каком-л. настроении …). Кто-л. ходит раздетым / раздетый (голым / голый, босым / босой, голодным / голодный, весёлым / весёлый, грустным / грустный, пьяным / пьяный, довольным / довольный, подавленным / подавленный, беременной / беременная, убитый горем …)
В предложениях Я хожу ненакрашенная и Я хожу ненакрашенной Вы верно написали не с причастием. Если в предложении нет противопоставления (Пришла не накрашенная, а умытая) и у причастия нет зависимых слов (Из-за не накрашенной до конца актрисы съёмки отложили), не с причастием пишется слитно.
Правильно: Её мысли были крайне путаны. Её мысли всегда путаны.
Правило таково. Краткие формы прилагательных с качественным значением, полные формы которых передаются на письме с одним н, пишутся так же, как полные. Примеры: делана, делано, деланы (от деланый 'неестественный, принуждённый'); путана, путано, путаны (от путаный 'нелогичный, сбивающий с толку'); учёна, учёно, учёны (от учёный 'основательно знающий что-либо'). Так же пишутся формы сравнительной степени (деланее, путанее, учёнее) и наречия на -о (делано, путано). См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2016. § 104.
Строго говоря, приведенные Вами сочетания не являются предложениями: в них нет грамматической основы. Первое из них можно достроить до предложения, например, таким образом: Как всегда грустный, в наушниках, с отсутствующим взглядом, он прошел мимо (вводное сочетание как всегда относится к обособленному определению и выделяется вместе с ним). Во втором случае верно писать много чего.
