Ударение в фамилии конкретного человека определяется семейной традицией — независимо от статуса носителя фамилии. Что же касается акцентологической модели, по которой образована эта фамилия, следует учесть, что существительное телепень ‘неповоротливый, медлительный человек’, ‘глупый человек’, от которого образована эта фамилия, фиксируется в говорах с вариантным ударением — те́лепень и телепе́нь (Словарь русских народных говоров. Вып. 44. СПб., 2011. С. 6). Поэтому исторически ударение в фамилии варьируется: Те́лепнев (от те́лепень) и Телепнёв (от телепе́нь).
Прилагательное беспутый зафиксировано в "Словаре русских народных говоров" в следующих значениях:
1. Бестолковый, глупый.
2. Беспутный. * Непутевый, никудышный. * Безнравственный. * Беспорядочный.
3. Бранно. Поступающий против совести.
С существительными, прилагательными, наречиями на −о отрицание не пишется раздельно в составе конструкций, усиливающих отрицание:
а) со словами вовсе не, отнюдь не, далеко не, ничуть не, нимало не, напр.: Этот случай вовсе не уникален; Это отнюдь не очевидно; Она далеко не храбрая; Человек он ничуть не глупый; Нимало не смущён;
б) с отрицательными местоименными словами: нисколько не, никак не, никого не, никому не, никем не, никогда не, никуда не, никакой не, ничего не, ничему не, ничем не и т. п., напр.: Случай никак не подходящий; Никуда не годный проект; Никакой он мне не приятель; нисколько не завистливый, никому не нужный, ни в коем случае не бесполезный, ни на что не годный, ни к чему не способен, ничем не интересный; Он нисколько не красивее своей сестры;
в) с союзом ни… ни, напр.: Ни хозяевам, ни гостям не известный мужчина; Не нужный ни мне ни тебе.
Все вопросы предполагают полноценный экспертный анализ конкретных высказываний в конкретных текстах.
В русском языке имеется, с одной стороны, союз чтобы, в котором часть бы уже не является частицей, то есть самостоятельным словом, и потому пишется слитно, и, с другой стороны, выражения типа что бы то ни было, кто бы то ни был, где бы — частица, образующая сослагательное наклоние, поэтому пишется раздельно. Что касается что ли, то для этого сочетания нет параллельного союза *чтоли, пишущегося слитно, поэтому принято только раздельное написание.
Двоеточие уместно. Этот знак ставится перед прямым вопросом, включенным в состав бессоюзного сложного предложения. Часть, предшествующую вопросу, можно охарактеризовать как неполное предложение. Полное может быть таким: и все-таки я спрошу.
Запятая перед союзом и не нужна.
Корень -рад-. Суффикс -ост(ь)-, конечно, существует (ср.: смелый — смелость, глупый — глупость, веселый — веселость, личный — личность — личностный, хитрый — хитрость — бесхитростный).
Оба варианта верны, выбор зависит от смысла, который Вы хотите передать.
Знаки препинания расставлены верно.