Оба варианта правильны.
Оба слова существуют, но вариант калоши устаревший.
Рекомендуем проверять слова в окне «Искать на Грамоте» (набрать смо* и галоши).
Использовать кавычки нет необходимости.
Обособляется как сравнительный оборот.
Галочка над й называется кратка (а буква й раньше именовалась «и с краткой»). Другие названия этого значка – бреве, бревис (от лат. brevis 'краткий', ср. аббревиатура), дуга.
Запятые нужны.