Верно с запятой.
Вы правы, в формах косвенных падежей эти названия совпадают, возможна путаница. Это одна из причин, по которым несклонение топонимов на -О считается допустимым. См.: http://gramota.ru/class/istiny/istiny1toponimy/
Запятая ставится (обособляется сравнительный оборот).
Запятая не нужна.
В первом предложении запятая не требуется, это простое предложение с однородными сказуемыми.
В предложении о Гагарине запятая нужна, так как это сложное предложение. Подлежащие здесь: Гагарин и он. Но следует сказать, что в целом предложение составлено некорректно (местоимение он обычно указывает на ближайшее существительное мужского рода, а это существительное космос, а не Гагарин). Фразу следует перестроить.
Правильно: улица Гагарина.
И в этом предложении запятую ставить не надо. Правило очень простое: запятая не ставится в сложносочиненном предложении, если в его состав входят вопросительные предложения.
Точка после кавычек не нужна, поскольку цитата оканчивается многоточием.