Да, слова в сущности выделяются запятыми как вводные: Над ними он, в сущности, потешается.

Слова в сущности вводные только в значении "в сущности говоря, по правде сказать, в действительности". В остальных значениях эти слова не являются вводными и не требуют обособления.

Здесь можно не выделять запятыми слова "в сущности".

Если слова по сути употреблены в значении "в целом", то запятая не ставится. В значении "в сущности говоря" эти слова могут рассматриваться как вводные и обособляться.

Правила слитного/раздельного написания наречий так витиеваты, что приходится признать: в сущности, они во многом представляют собою лишь попытку вывести некоторые закономерности из сложившихся написаний. 

Пунктуация зависит от смысла. Если слово собственно можно заменить на собственно говоря, в сущности, то запятые нужны. Если собственно - то же, что именно, непосредственно, то запятые не требуются.

Проблема состоит в том, что разные ученые (в том числе и составители словарей) по-разному оценивают степень устойчивости тех или иных сочетаний, поэтому могут либо причислять, либо не причислять их к фразеологизмам. Например, в двухтомном "Фразеологическом словаре современного русского литературного языка" под редакцией А. Н. Тихонова, который понимает фразеологию максимально широко, зафиксированы фразеологизмы иметь за душой (за душой ничего — это, в сущности, его вариант), душа в пятки ушла, радостно на душе. Сочетание с дорогой душой в этом длинном списке не числится, однако в нем есть со всей душой, с открытой душой, с чистой душой, так что отсутствие фразеологизма с дорогой душой можно счесть досадным упущением. Поэтому приходится констатировать, что задание некорректно, так как все приведенные в нем сочетания со словом душа можно считать фразеологически связанными. 

В первом предложении простое глагольное сказуемое есть (здесь это полнозначный глагол существования), а вот во втором предложении все сложнее.

Во-первых, простого глагольного сказуемого в нем нет: это должна быть полнозначная спрягаемая форма глагола, а ее как раз нет. Есть нулевая формальная связка (в настоящем времени она регулярно имеет нулевую форму, в остальных — выражена: Моя мечта была поступить в вуз). Но она потому и называется формальной, что, хотя это спрягаемая форма, она лишена лексического значения и самостоятельным сказуемым быть не может. Сказуемое в этом предложении составное именное, но проблема в том, что́ следует признать его именной частью. На первый взгляд, мечта — подлежащее, сказуемое — (была) поступить. Аналогичное впечатление производит и предложение, в котором инфинитив заменен отглагольным существительным: Моя мечта была поступление в вуз. Однако сказуемые (?) была поступить, была поступление выглядят несколько странно. Кроме того, мы знаем, что именная часть сказуемого может иметь форму не только именительного, но и творительного падежа (ср.: Иванов был врач / Иванов был врачом). Если мы проверим, что в нашем предложении можно менять именительный падеж на творительный, то получим:

*Моя мечта была поступлением в вуз (1);

Моей мечтой было поступление в вуз (2);

Моей мечтой было поступить в вуз (3).

Очевидно, что вариант (1) неприемлем, в то время как (2) и (3) вполне приемлемы.

Таким образом, грамматическими признаками именной части сказуемого в нашем предложении обладает сущ. мечта.

Перед нами «предложение-перевертыш»: его смысловая структура находится в противоречии с его грамматической структурой. Однако в грамматике такая ситуация отнюдь не уникальна: нам же известны, например, конструкции, в которых субъект, который мы привыкли видеть в подлежащем, выражен косвенным дополнением: Комиссией произведен осмотр объекта.

В заключение нужно заметить, что инфинитив выступает в качестве именной части составного именного сказуемого в предложениях типа Споткнуться означало неминуемо упасть. И в этом нет ничего удивительного, если помнить, что инфинитив, в сущности, и есть именная форма глагола, возникшая значительно позднее самих глаголов и позволяющая ему выполнять в предложении любые функции, доступные имени. В спрягаемой форме глагол может быть только сказуемым или его частью, а в инфинитиве — любым членом предложения.

Простым же глагольным сказуемым инфинитив является ТОЛЬКО в редких случаях, когда он используется для обозначения начальной стадии действия с оттенком высокой интенсивности: И царица — хохотать, и плечами пожимать.