Словарь Ушакова для проверки орфографии не годится. Он был издан в 1935–1940, а действующие «Правила русской орфографии и пунктуации» приняты в 1956 году. Сегодня нормативно раздельное написание в складчину.
Существует только форма сложимся (в значении - 'устроить складчину, дать деньги на какое-л. общее дело'). Поэтому верен только второй вариант. Формы складемся не существует.
Мужская фамилия Складан склоняется как нарицательное существительное чемодан.
Верен первый вариант.
См. ответ № 210003.
Правильно: в Коста-Рике.