Полагаем, что в данном случае, как и при записи математических формул, следует использовать неразрывный пробел. При словесной записи корректно: проиграли со счетом «один — два».
Вы правы.
Пунктуация в интересующем Вас предложении зависит от смысла высказывания. Кроме предложенного Вами, возможен еще и такой вариант: Да, я многократный чемпион города по шашкам — тебя обыграю в два счёта!