Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.

Это этимологически родственные слова, исторически они восходят к одному и тому же корню. Но в современном русском языке однокоренными эти слова уже не являются.

Корректно: Но вот беда: я не умела играть ни на одном музыкальном инструменте.

Употребление номинаций типа *беда-художник вместо горе-художник не только не нормативно, но и вносит неясность в текст. 

Тире перед "не" не ставится.

В обоих предложениях при отсутствии паузы тире может не ставиться.

Для постановки запятой нет оснований: это не сложное предложение, частица вот не обособляется.