Такое употребление не противоречит правилам. Но насколько эта формулировка уместна, зависит от контекста.
Запятая не ставится.
Запятая после правильно нужна. Предложение будет лучше восприниматься, если поменять части местами: Применяя на участке новую садовую технику, многие садоводы не знают, как ее правильно обслуживать.
Рекомендация странная. В словаре под ред. Д. Н. Ушакова заслужить, заслуживать ЧТО - только в следующих значениях: "оплатить за услугу, возместить услугу услугой" (прост.) и "загладить прежнюю провинность, грехи последующими поступками" (обл.). В других словарях аналогично.