Общего правила, охватывающего все подобные слова, нет. Есть равноправные варианты (обусловливать – обуславливать), есть варианты, вступающие в отношения «предпочтительный – допустимый» (сосредоточивать – сосредотачивать, унавоживать – унаваживать), есть недопустимые варианты (отсрачивать, уполномачивать).

Есть несколько версий. Одна: выражение образовано от формулы приветствия Наше вам! путем шутливого дополнения с кисточкой. Имеется в виду, очевидно, кисточка на шапке (ср.: Наше вашим шляпой машем). Другая версия: это часть более пространного приветствия уличных парикмахеров в старой Москве. Зазывая клиентов, они выкрикивали: «Наше вам почтение с кисточкой, с пальцем девять, с огурцом пятнадцать!» Это означало, что брить клиента будут с мылом («с кисточкой»), а в рот под щеку будет засунут либо палец, либо огурец.