Корректно слитное написание: вглубь дорожного покрытия.
Правильно: недовольство, неудовольствие.
Оба варианта не кажутся удачными. Может быть, просто: дерзить?
Фраза некорректна.
Запятая уместна, если союз И - присоединительный.
Двоеточие не требуется. Названные слова можно выделить курсивом или кавычками.
Да, такое употребление корректно.