Деепричастие обособляется в обоих случаях: Как, не воспитывая, воспитывать детей? Как воспитывать детей, не воспитывая?
Лучше: Слишком поздно спохватился, что нужно воспитывать ребенка. Обратите внимание, что глагол спохватился носит разговорный характер.
Да, запятые необходимы.