Оба варианта возможны. В Болдине – строгая литературная норма, в Болдино – допустимое разговорное употребление. См. «1toponimy/">Азбучные истины».
Вначале уточним терминологию: это не местоимения, а прилагательные. Правила таковы: имена прилагательные, обозначающие индивидуальную принадлежность, пишутся с прописной буквы, если они образованы от собственных имён при помощи суффикса -ов (-ев) или -ин: Юлина юбка, Ольгино пальто, Танина варежка (в составе фразеологических оборотов такие прилагательные пишутся со строчной буквы: ахиллесова пята, сидорова коза). Если же соответствующие прилагательные имеют в своём составе суффикс -ск-, они пишутся со строчной буквы: пушкинские стихи, петровские преобразования, булгаковский стиль.
В литературном языке такого слова нет. Можно образовать окказиональное слово.
Пожалуйста, воспользуйтесь словарями.
Это тавтология.
Вы правы, запятая не требуется.