Обычно тире не ставится, если подлежащее выражено личным местоимением. Но при логическом подчеркивании, противопоставлении, структурном параллелизме тире возможно. В Ваших примерах постановка тире уместна, но и отсутствие данного знака ошибкой не будет.
Предложение сложноподчиненное с тремя однородными придаточными частями: (что много лет не чинил плетень вокруг сада и огорода), (что сломана калитка) и (что вообще немало дел). Знаки между ними ставятся так же, как при однородных членах, ср.: букет из лютиков, ромашек и васильков.