Следует писать с большой буквы: Анапский район.
Январский - исключение (ср.: сентябрЬский, октябрЬский, ноябрЬский, декабрЬский). Видимо, мягкий знак "пропал" из-за отсутствия сочетания "брь" в слове январь.
Мягкий знак не пишется в соответствии с произношением.