Прилагательное старший многозначное и частотное, но традиции, прежде всего в деловой речи, использовать его для характеристики документов, как представляется, нет. Обычно говорят о сроках действия (документов), которые могут быть описаны при помощи слов не более или не менее.
См. ответ № 192990.
Верно написание строчными буквами.
Оба варианта верны.
Правильно: заменить что чем: заменить старое оборудование новым.
Выражение не является устойчивым, при этом оборот с союзом "как" не обособляется, поскольку он тесно связан по смыслу со сказуемым.
В этом предложении можно счесть подлежащим Кологривов, а существительное старик — приложением к нему. Но это — в том случае, если до этого номинации старик Кологривов в тексте не было. А вот если этот персонаж постоянно именуется этим сочетанием, то подлежащим становится все это сочетание.
Это корректный оборот.
