Состав словника - это авторский материал, автор словаря В. С. Елистратов посчитал нужным включить в состав словаря данное выражение в соответствии с авторской концепцией (в словарь попали многие идиомы "городского просторечия", к числу которых можно отнести и указанное Вами выражение).

В этом случае необходимо тире с пробелами: страны — члены Таможенного союза ЕАЭС. Но приведенное Вами предложение надо перестраивать, т. к. нежелательно повторение в одном предложении знака тире, когда знаки ставятся на разном основании. Тире может повторяться только в равнозначной позиции.

В приведенном Вами примере правильно написание с одной н. Отглагольное прилагательное струганый пишется с одной н, наличие приставки не- не влияет на написание. С двумя н пишется причастие струганный: струганные мастером доски (здесь струганные – причастие, т. к. есть зависимое слово).

Пунктуация зависит от значения союза. Если союз соединительный (соединяет эту часть фразы с предшествующей, не приведенной Вами), то запятая нужна. Если союз присоединительный (имеет значение "даже": не слышите, даже имя уши), то запятая не нужна; такой союз относится к деепричастному обороту.

Ваше предположение более чем разумно. Однако в нормативном орфографическом словаре зафиксировано и существительное мэн, -а (мужчина, сниж.). Так что по отношению к словам типа м(е/э)нспрединг приходится признать, что пока возможны оба варианта написания, хотя написание через е уверенно лидирует. 

Если адресат поздравления — группа лиц, правильно только с маленькой буквы. Если же адресат — один человек и Вы хотите подчеркнуть уважительное обращение к нему, рекомендуется написать Вас с большой буквы. Но окончательное решение в этом случае остается за Вами.

Нормативные словари русского языка всё же довольно четко разводят: надевать что-либо – одевать кого-либо. Правильно: я сегодня надел кепку.

Запятая не нужна. Не обособляются одиночные деепричастия, непосредственно примыкающие к глаголу-сказуемому и близкие по функции к наречиям образа действия (такие деепричастия отвечают на вопросы как? каким образом? в каком положении?). Да, часто такие деепричастия употребляются с частицей не (шел не останавливаясь, стоял не шелохнувшись, бросился на помощь не раздумывая, выстрелил не целясь), но этому правилу подчиняются и деепричастия, употребляющиеся без не (сидел наклонившись), т. е. дело не в частице, а в приобретении деепричастием наречных функций. Очень часто такие деепричастия можно заменить сочетанием предлога с существительным, ср.: шел не останавливаясь = шел без остановок. То же в приведенном Вами примере: говорить не говоря (ср.: говорить без слов).

Рекомендаций для подобных случаев в справочниках по правописанию пока нет. Из предложенных Вами вариантов лучше второй. Он выглядит диковинно, но не искажает названия, как в первом варианте. Однако более предпочтительным представляется написание без знака препинания: А ты «Мертвые души» то читал?  Когда приставка или часть сложного слова, требующая слитного написания, присоединяется к словосочетанию, она пишется раздельно. Ср.: лже доктор наук, псевдо произведение искусства, теле круглый стол, мини стиральная машина; экс Советский Союз, псевдо Ван Гог, пол рабочего дня, пол столовой ложки, пол Московской области. Это правило можно распространить и на написание постфикса то, присоединяемого к словосочетанию. 

Спасибо за очень интересный вопрос. Мы передадим его в Орфографическую комиссию РАН.

Дело в том, что словарь В. И. Даля не относится к нормативным — недаром он носит название словаря "живого великорусского языка". Тогда как словарь под. ред. Д. Н. Ушакова нельзя отнести к современным, покольку он создавался  с 1934 по 1940 год. Отвечая Вам, мы ориентровались на современные нормативные словари.