Запятая не нужна.
Тире поставлено правильно.
Наличие зависимого слова с вами однозначно указывает на то, что деепричастие не попрощавшись не утратило значение глагольности. Кроме того, значение обстоятельств образа действия (утративших значение глагольности) чаще выражают деепричастия на -а, -я (см. примечание к параграфу 72 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина), а не на -ши, как в данном случае.
Первое сочетание следует писать согласно рекомендации академического орфографического словаря: сумка-клатч. Дефисное написание соответствует правилу о сложных существительных и сочетаниях с однословным приложением, в которых второй компонент склоняется (сумки-клатча, сумкой-клатчем…).
Заимствование тоут еще не фиксируется лингвистическими словарями ни как самостоятельное слово, ни в каких-либо сочетаниях; оно пока осваивается русским языком. Присоединяясь к слову сумка, тоут в живой речи грамматически ведет себя по-разному – может склоняться или не склоняться. Если тоут склоняется, то правильно дефисное написание (сумка-тоут, сумки-тоуты, сумками-тоутами… – как сумка-клатч). Если тоут употребляется как неизменяемое определение, то писать его нужно отдельно (сумка тоут, сумки тоут, сумками тоут… – как купальник бикини, шляпа сомбреро, юбка годе). Пока словарной фиксации нет, написание можно выбрать в зависимости от Ваших грамматических предпочтений. Мы, зная о судьбе подобных сочетаний со вторым компонентом, заканчивающимся на согласный звук, прогнозируем склоняемость сочетания сумка-тоут и, соответственно, закрепление его дефисного написания.
Для запятой перед тире нет оснований. Обратите внимание, что в указанной позиции предпочтительно двоеточие: Целься в Луну: даже если промахнешься, окажешься среди звезд.
Двоеточие не нужно.
Запятая нужна.
Вы написали и указали зависимое слово правильно.
Запятая нужна.
В соответствии с правилом о подлежащем и сказуемом, выраженных существительным в им. падеже, тире ставить не нужно. См., например, Полный академический справочник под ред. В. В. Лопатина (п. 3). Д. Э. Розенталь в преложениях такого типа допускал тире при необходимости логически и интонационно подчеркнуть сказуемое. См. здесь (§ 5, п. 1, прим.).
