Дело в том, что языковая норма меняется и не всегда легко уловить тот момент, когда еще вчера считавшееся новым сделалось нормативным, а всегда считавшееся единственно верным вдруг стало оцениваться как устаревающее. С нормами ударения это наиболее заметно. 

В частности, лингвисты давно наблюдают за колебаниями ударения у глаголов на -ировать, которые освоены русским языком сравнительно недавно (в середине ХХ века их насчитывалось едва ли 5 сотен). Изначально ударение у таких глаголов падало на последний гласный суффикса (-ирова́ть), но достаточно быстро стало смещаться к середине слова. Например, в изданном в 1909 году словаре В. Долопчева "Опыт словаря неправильностей в русской разговорной речи" оценивалось ка сугубо ошибочное произношение слов блоки́ровать, вальси́ровать, форси́ровать и других. Процесс передвижки ударения у глаголов на -ировать с последнего гласного суффикса (-ирова́ть) на первый (-ировать) (а у образованных от них причастий с -иро́ванный на -и́рованный) продолжается и сегодня. У отдельных глаголов этого типа место ударения стало показателем их значения в современном русском языке, например: бронирова́ть (более старое) – 'покрывать броней' (брониро́ванный) и брони́ровать – 'закреплять что-либо за кем-либо' (брони́рованный). Так, Русский орфографический словарь отмечает, что в значении прилагательного нормативна форма газиро́ванный, а в значении причастия – газиро́ванный и гази́рованный. 

Можно заключить, что молодая норма постепенно вытесняет старую, однако для некоторых слов не все составители словарей готовы признать этот процесс уже завершившимся. 

Вы правы: запятая не требуется, поскольку оборот не выходя из дома употребляется не в глагольном значении.

Фразы Он водил ее на свидание; Он водил ее на свидание в театр; Ты водил ее на свидание? корректны.

Раздельное написание объясняется тем, что в таких контекстах отрицается понятие, а не создается новое. Акцент на отрицании способствует раздельному написанию. Кроме того, в некоторых орфографических справочниках не склонный описывается в числе прилагательных, которые по значению близки к причастию, это тоже влияет на раздельное написание.

Если подлежащее имеет в своем составе существительное с собирательным значением (ряд), то сказуемое может стоять как в единственном, так и во множественном числе. На выбор формы влияет ряд факторов. Так, форма множественного числа предпочтительна, если главные члены предложения оторваны друг от друга (как в последнем примере из Вашего вопроса).

В Вашем предложении возможны оба варианта.

Будучи – форма деепричастия от глагола быть. Обороты со словом будучи обособляются.

Вероятно, алгоритм программы находит однородные члены предложения (им и двоим, там и негде). В действительности однородных членов нет, запятые не нужны.

Местоимение вы в данном случае следовало бы написать со строчной буквы.