Эти слова многозначны. Узнать все значения Вам помогут словари (см. окно «Искать на Грамоте» на нашем портале).
В значении 'поставить свою подпись' употребляются оба глагола. О различии подпись и роспись см. в Словаре трудностей.
Правильно: играть в бильярд (= играть в игру); играть на бильярде (= на столе). См. подробно в «Словаре трудностей».
Заявление пишется в свободной форме. Рекомендации по оформлению заявлений см. в рубрике "Письмовник" на нашем портале: Как писать заявление?
Правильно: Поздравляю с Новым годом! Поздравляю с наступлением нового года. См. также: http://www.gramota.ru/spravka/buro/current/
Весн-а, по-весен-н-ему. Корень в этих словах весн- / весен-. См.: Тихонов А. Н. Морфемно-орфографический словарь. М., 1996 (и др. издания).
Корректно: в Самаре, в городе Самаре, на Вольской улице. Подробно о склонении географических названий см. в «Письмовнике».