В современном русском языке играючи – наречие, поэтому «обрамлять» его запятыми не нужно.
Запятые расставлены верно, только не хватает пробела перед оштрафовав.
Оба варианта верны, но различаются по смыслу. Склад дров — это склад, наполненный дровами. Склад для дров — склад, предназначенный для дров (может быть в данный момент пустым).
Корректно: в городе Пензе.
Запятая нужна.
На практике возможны оба варианта, предпочтительный лучше уточнить у носителя фамилии.
Такое оформление адреса можно допустить только в бытовой переписке. В официальных текстах правильно: ул. Ленина, д. 45.
Словарной фиксации нет, но корректным можно признать слитное написание. Ср. зафиксированные академическим орфографическим ресурсом «Академос» слова гейммейкер, имиджмейкер, клипмейкер, маркетмейкер, ньюсмейкер и др.
Нужно второе тире: Я надел эту никчёмную вещь — прогнивший ботинок — и вышел на улицу.
Запятую ставить не нужно.