Корректно: Это был если не лучший, то самый запомнившийся день в его жизни. В предложении есть двойной союз если не... то. Запятая перед первой частью двойного союза не ставится. 

Здесь возможны варианты. Обстоятельства осенью 1943 года и в самый разгар войны с фашистской Германией можно рассматривать как однородные и произносить с перечислительной интонацией. В этом случае запятая не нужна. При этом оборот в самый разгар войны с фашистской Германией может выполнять роль пояснительной конструкции и соответственным образом оформляться интонационно. Тогда запятая необходима. Решение принимает автор текста.

См. 

Большой универсальный словарь русского языка

ОБОЗНАЧИ|ТЬ, обознач|у, -ит, -ат, несов., V б; обознача|ть, -ю, -ет, -ют, несов., V а; перех.

● 1.0. Указать что-л. с помощью какого-л. знака, метки, сигнала и т. п.   Син. означить употр. реже, отметить, <пометить>, наметить, нанести. О. дорогу вехами. О. реки на карте. ● 1.0.1. Поставить отличительный знак, пометку и т. п. на чём-л. в какой-л. форме (значком, цифрой, надписью).   Син. отметить употр. чаще, <пометить>. Обозначьте в списке крестиком те книги, которые вы уже прочитали. ● 1.1. Дать чему-л. какое-л. условное выражение, выразить что-л. с помощью условного знака, пометы и т. п. О. какую-л. величину буквой А. О. неизвестное через Х. ● 1.2. употр. редко. Штрихами, тонкими линиями очертить основные контуры чего-л. (на рисунке, портрете, картине и т. п.).   Син. наметить. О. расположение фигур на эскизе. ● 2.0. чаще несов., 1 и 2 л. не употр. Быть указанием на что-л. или выражением чего-л. (о каких-л. условных знаках, пометках, сигналах и т. п.).   Син. означать. Этот кружок на карте обозначал место нашей стоянки. Удар в гонг обозначает начало соревнований. ● 2.1. зд. несов., 1 и 2 л. не употр. Иметь какой-л. смысл, значение, содержание (о словах, жестах и т. п.).   Син. значить употр. чаще, означать употр. чаще. Что обозначает слово «дендрарий»? ● 2.2. зд. несов., 1 и 2 л. не употр. Свидетельствовать о чём-л., быть знаком чего-л.   Син. означать употр. чаще, значить употр. чаще. Его спокойствие обозначает только то, что он ещё ничего не знает. ● 3.0. Сделать известным, сообщить, указав, назвав, определив что-л. По-моему, в своём выступлении он не очень точно обозначил конечную цель предлагаемой реформы. ● 4.0. обычно сов., 1 и 2 л. не употр. Сделать хорошо заметным, видимым что-л. Худоба ещё резче обозначила его скулы. || Морф. обо=знач=и-ть. Дер. несов. обознач|а(ть) (См.), глаг. обозначить|ся сов. → обознач|а(ть)ся несов. – ; сущ. обозначение [обознач|ениj(е)] ср. – . От сущ. знак (См.).

Выбор формы зависит от контекста. Ср., например: делать что-либо в обход начальника отделения (т. е. без согласования с ним).

Если имеется в виду, что сам начальник отделения совершал обход, то правила выбора между родительным и творительным падежом такие. К творительному падежу обычно прибегают, когда в случае употребления родительного падежа неясно, кто совершал действие. Например, в конструкции непонимание критика привело к скандалу смысл неясен: то ли сам критик кого-то не понял, то ли не поняли критика. Вот в этом случае и придет на помощь творительный падеж: чтобы подчеркнуть, что кого-то не понял сам критик, следует выбрать вариант непонимание критиком.

Если же из контекста ясно, о чем идет речь, то употребляется родительный падеж. Корректно: обход начальника отделения, если из контекста читателю будет понятно, что обход совершал сам начальник.

«Не секрет» в данном контексте означает «это всем известно» или «это общеизвестный факт». В русском языке существует устойчивое сочетание «не секрет, что...», которое употребляется для введения общеизвестной информации. Пропуск союза весьма характерен для разговорной речи и, на наш взгляд, не создает трудностей для понимания текста.

Второй вариант лучше.

Да, сочетание по (каким-либо) оценкам в подобных контекстах тоже вводное.

Орфографический словарь

Большой толковый словарь

Русское словесное ударение