Предлагаем такой вариант:
Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.
Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)
В первом предложении запятая не требуется, это простое предложение с однородными сказуемыми.
В предложении о Гагарине запятая нужна, так как это сложное предложение. Подлежащие здесь: Гагарин и он. Но следует сказать, что в целом предложение составлено некорректно (местоимение он обычно указывает на ближайшее существительное мужского рода, а это существительное космос, а не Гагарин). Фразу следует перестроить.
Написание названий, состоящих из нарицательных имен и стоящих во множественном числе, не урегулировано правилами орфографии. Опираясь на общие закономерности употребления прописной буквы, можно дать следующие рекомендации.
Если важно подчеркнуть, что речь идет именно о празднике День энергетика, то в форме множественного числа заглавную букву нужно сохранить. Она имеет смысловое значение — сообщает читателю, что перед ним название, а не описательный оборот. Однако заметим, что использовать форму множественного числа допустимо только в том случае, если она не будет порождать двусмысленности: говорится о нескольких праздниках, называющихся День энергетика, или о празднике, длящемся несколько дней и поэтому называющемся Дни энергетика. (См. также ответ о названии День города.)
Сочетание Доска почета во множественном числе рекомендуем писать со строчной буквы. Заглавная буква в этом сочетании — средство выражения почтительного отношения к объекту. Можно провести параллель с написанием Вы в письме к одному человеку и вы — к нескольким людям.
Приложение — это компонент, главная функция которого состоит в дополнительной характеристике определяемого слова. Эта дополнительная характеристика может носить уточняющий характер, может служить указанием на особую важность предмета в каком-либо отношении (старейшая газета России в Вашем примере), может называть классифицирующий признак предмета (летопись в Вашем примере) и др. Поэтому ориентироваться разумнее не на различные попытки вывести правила разграничения приложений и определяемых слов, которые содержатся в различных пособиях, но не охватывают и не могут охватить всего разнообразия смысловых и прочих отношений в конструкциях с приложениями, а на этот главный признак: то, что служит дополнительной характеристикой, и является приложением.
Как Вы уже поняли, никаких реальных ограничений на то, чтобы главное слово было собственным наименованием в кавычках, не существует. Безусловно, бывает, что такое название как раз и служит приложением (кафе «Березка»), но из этого нельзя выводить никакого правила.
Когда имеется обособление, решать, конечно, проще: в обоих Ваших примерах обособленные компоненты и являются приложениями.
Закрытого списка таких глаголов не существует. П. А. Лекант в связи с этим пишет: «Модальное значение выражается в специализированных формах составного глагольного сказуемого большой группы спрягаемых глаголов. Лексическое значение этих глаголов весьма разнообразно, поэтому попытка сгруппировать… их вряд ли может привести к бесспорным результатам. Такому намерению „мешает“ многозначность глаголов, неопределенность значения некоторых из них, отсутствие четких оснований группировки и наличие переходных случаев» (Лекант П. А. Типы и формы сказуемого в современном русском языке. М., 1976. С. 71).
Наиболее подробный перечень модальных глаголов с примыкающим инфинитивом приведен в старой академической грамматике (Грамматика русского языка. Т. 2. Ч. 1. М., 1960. С. 212–215, 409–414). Глагол обещать определяется здесь в числе прочих как «глагол... в сочетании с инфинитивом получающий оттенок модального значения» (с. 214). Это дает основания видеть в сочетании «обещать + инфинитив» составное глагольное сказуемое.
Слово помысел означает 'мысль, намерение, замысел' и не несет негативного оттенка. Сочетание чистые помыслы корректно.
Запятая перед не ниже не требуется, поскольку определение не ниже указанной в калькуляции несет основной смысл сообщения.
Да, правильно. Слово чиновник обозначает современного государственного служащего. В этом значении слово стилистически нейтрально и не несет какой-либо оценки.