Это просторечие.
Запятая нужна. В данном случае как — подчинительный союз времени.
Правильно: памятная медаль «160 лет обороны города...», памятная медаль к 160-летию обороны города...
Да, Вы написали верно.
В слове корень с чередующейся гласной. См. также здесь.
В этом предложении глагол смотри может иметь прямое глагольное значение (говорящий предлагает адресату направить взгляд на что-л.) либо значение междометия (говорящий выражает удивление по поводу чего-л., см. словарную статью слова смотреть в «Большом толковом словаре»). В обоих случаях запятая перед что нужна, но во втором предложение уместно сделать восклицательным: Смотри, что придумали!
Нужно: Это, конечно, шутка.
Правильно слитное написание.
Запятая не нужна.
В обоих случаях правильно написание со строчной (маленькой) буквы.