Ещё как смущает! Сразу вспоминаем выражение испанский стыд — о чувстве смущения, неловкости, которое возникает, когда наблюдаешь неприличное или нелепое поведение другого человека. 

См. словарные определения: 

Большой толковый словарь русского языка

ПРОПИСНОЙ, -ая, -ое. 1. Отличающийся большей высотой (иногда и начертанием) от строчной буквы. П-ая буква Т. Начинать предложение с п. буквы. 

История слова юбилей очень интересна. В русский язык это слово пришло из западноевропейских языков (немецкого или французского), где оно восходит к латинскому jubilaeus annus 'юбилейный год'. Первоначально это относилось к древнееврейскому народному обычаю отмечать конец каждого пятидесятилетия празднеством в память выхода евреев из Египта. Латинское jubilaeus происходит от древнееврейского jobel 'баран' > 'бараний рог; торжественный звук, издаваемый таким рогом, трубой': упомянутое празднество начиналось «трубным гласом». Ученые полагают, что латинское jubilaeus возникло не без влияния латинского же глагола jubilо 'издаю громкие крики, ликую', который в этимологическом отношении не имеет ничего общего с древнееврейским словом.

Слово вручение может употребляться во мн. числе, если нужно подчеркнуть значение множественности действий, например: А теленовости состоят из отъездов-приездов, заседаний, вручений и аплодисментов [И. А. Дедков. Дневник (1978)]; Почему, к примеру, невероятно помпезные мероприятия, проходившие по всей Америке по поводу 911 (сопровождавшиеся, кстати, массой торжественных вручений «кому попало» десятков тонн мелкой меди в форме «знаков и символов») ни у кого не вызывает приступов злопыхательства? [К. Крылов. Память (2003) // «Спецназ России», 15.03.2003].

В Вашем примере, полагаем, в этом нет необходимости: речь идет об одном мероприятии, где будут вручаться награды. 

Существительные с суффиксом -щик- обозначают лицо или предмет, осуществляющий действие, названное производящим глаголом. В качестве производящих глаголов в этой словообразовательной модели выступают глаголы обоих видов, относящиеся к разным формообразовательным классам. Конечная гласная инфинитивной основы не сохраняется (усечение производящей основы). Словообразовательный процесс часто сопровождается наращением производящей основы. Сортировщик ← сортирова-ть (усечение глагольной основы), весовщик ← веси-ть (усечение и наращение глагольной основы). Ср. также: прицепщик ← прицепить (усечение), лакировщик ← лакировать (усечение), наклейщик ← наклеить (усечение и наращение), присмотрщик ← присмотреть (усечение), обманщик ← обмануть (усечение), набойщик ← набить (усечение и наращение) и т. п.

Такого правила не существует. С большой буквы при обращении к одному лицу и с маленькой при обращении к нескольким лицам пишутся только местоимения Вы, Ваш.

Теоретически слова милый, любимый, родной и т. д. могут быть написаны с большой буквы, если автор приписывает им особый высокий смысл. Но это будет индивидуально-авторское написание, отклоняющееся от общей нормы.

Профессионал, профи, мастер, эксперт — эти слова, при поддержке контекста, могут выражать признаки 'опытный', 'имеющий большой стаж' наряду с другими признаками, характеризующими специалиста высокого уровня. При указании исключительно на наличие опыта, большого стажа обычно употребляют описательный оборот из разряда имеющий большой / многолетний опыт / стаж работы, (специалист) с большим / многолетним опытом.

Слово крайне — наречие, обозначающее высокую степень проявления признака. Сочетание крайне добры вполне нормативно. См., например: Она... неумный и нелепый, но крайне добрый человек [Л. В. Шапорина. Дневник. Том 1 (1898-1945)]; Александр Владимирович крайне добр ко мне и к моим желаниям [Булат Окуджава. Путешествие дилетантов (Из записок отставного поручика Амирана Амилахвари) (1971-1977)] и т. п. 

Такое слово пока что не утвердилось в русском языке, поэтому и его грамматические характеристики вариативны. Однако речевая практика показывает, что чаще оно употребляется как существительое мужского рода: В сеть попал роадмап компании Toshiba на 2009-2010 год [Новости мобильной индустрии (2009)]; Ясный роадмап, сжатые сроки, ЗП высокая [CypRus Helpers. telegram CypRus Helpers (18.05.2022)] 

Дело здесь не в «расшаркивании перед англосаксами», а в том, что словам Весна и Труд в названии праздника приписывается особый высокий смысл. Праздник новый, но модель старая, ср.: с праздником Великого Октября! А написание строчными уместно в тех контекстах, где речь идет не о празднике 1 Мая: праздник весны (о встрече весны), праздник труда (о субботнике).