Сергей, Ваши аргументы вполне убедительны. Правда, необходимо отметить, что правила постановки запятой на стыке союзов охватывают не только случаи встречи двух подчинительных союзов (или подчинительного союза и союзного слова), но и случаи встречи сочинительного и подчинительного союзов (или сочинительного союза и союзного слова). А союз однако, будучи аналогом противительного союза но, входит в число сочинительных (можно считать однако присоединительным союзом, но и присоединительные союзы тоже относятся к сочинительным).

Вместе с тем нельзя забывать, что пунктуация основана на несколько иных принципах, нежели орфография. К пунктуации неприменимы требования полной унификации, как к орфографии; в отличие от орфографии, многое в пунктуации определяется замыслом автора текста и конкретной речевой ситуацией. Если автор чувствует, что отсутствие запятой в конкретном случае может исказить смысл текста, он, безусловно, имеет право поставить запятую. Мы согласны с Вами, что право принятия окончательного решения о постановке или непостановке запятой на стыке союзов однако и если... то (особенно с учетом некоторой недосказанности правил и сложившейся практики письма) следует оставить за автором текста.

Не обособляются деепричастия, которые являются обстоятельствами образа действия, напр.: Поезд шёл не останавливаясь («безостановочно»); Она говорила об этом улыбаясь («говорила с улыбкой»). В Вашем предложении-заголовке деепричастие не обозначает образ действия, оно указывает пусть и на парадоксальное по смыслу, но все же действие: хотя я ухожу, но при этом остаюсь. Так что запятую нужно поставить. 

Здесь "и не" = "ни". Ср.: ни бог, ни царь, ни герой; ни бог, и не царь, и не герой; ни бог, ни царь и не герой.

Подобная ситуация правилами не регламентируется. Полагаем, что можно провести пунктуационную аналогию с теми случаями, когда в качестве однородных членов выступают наречие и деепричастие или деепричастный оборот. Обособление при этом отсутствует, например: Клим Самгин шагал по улице бодро и не уступая дорогу встречным людям (М. Горький); Спокойно и не глядя ни на кого она продолжала свой рассказ. То же в Вашем предложении: Как проходят турниры, от чего может зависеть результат и многое другое Алексей представил в своём обзоре.

Это сравнительные обороты, они выделяются запятыми. Обратите внимание, что слово чирлидинг пишется через и.

Сочетание будний день корректно, тавтологией не является. Будний – не праздничный, не выходной. 

Во всех трех предложениях пунктуация верна.

В первом предложении два обстоятельства времени: на другой день и ни свет ни заря. Второе более конкретно, точно указывает на время действия, названное первым: на другой день (когда именно?) ни свет ни заря. Поэтому первое является уточняемым, а второе — уточняющим.

В двух последних предложениях сочетание ни свет ни заря является обстоятельством времени, но его нельзя назвать уточняющим, так как нет уточняемого компонента.