Постановка двоеточия возможна.
В одном из значений предлог по употребляется при обозначении причины совершения действия: по случаю праздника, траура, похорон; забыл по старости лет; отсутствовать по болезни; ошибиться по рассеянности.
Поэтому оба указанных Вами варианта верны.
Дело в том, что в слове видео-конференц-связь первая часть видео- присоединяется к слову, в котором уже есть дефис (конференц-связь), поэтому не может писаться слитно.
А в слове фотовидеофиксация ни одна из частей не требует дефисного написания.
Запятые расставлены верно, только не хватает пробела перед оштрафовав.
Оба варианта возможны, но употребительнее: учитель математики.
Оба варианта не соответствуют литературной норме.
Согласно словарям, слово постоялец в современном языке носит разговорный характер. Поэтому не рекомендуем использовать его в информационных текстах нейтрального стиля.
Пунктуация верна.
Верно через дефис: массажист-мужчина.
На официальном сайте компании название склоняется. Корректно: страховка «Ингосстраха».