В официальной речи предпочтительно употребление такого названия с родовым словом. В этом случае оно склоняться не будет: связаться с компанией «Прософт-Системы». В разговорной речи допустимо родовое слово опустить. При этом название должно склоняться: связаться с «Прософт-Системами».

Вы правы, верно: управляющая баром, принята на должность управляющей баром.

Лучше перенести слово "в Гренландии": ...невозникновения в Гренландии.

Слово гашетка нормативно употребляется в значении "спусковой механизм автоматического огнестрельного оружия". Педаль газа в автомобиле называют гашеткой только в разговорной речи.

По правилам пунктуации верно: Теперь мне хотелось бы ответить на следующие два вопроса: "Почему я туда поехал?", "Мог ли я туда не поехать?". Предложенный Вами вариант (с точкой) можно рассматривать как авторское оформление. Писать слова с большой буквы после двоеточия, не используя кавычек, некорректно.

В «Русской грамматике» особенностям употребления форм именительного и творительного падежей в составных именных сказуемых посвящен параграф 2235.

Да, среди некоторой части носителей языка распространено мнение, что нельзя говорить опять, надо говорить снова (в результате чего появилось расхожее выражение не опять, а снова). Чем это мотивировано, сказать сложно. Другие подобные замены (например, последний – крайний, садитесь – присаживайтесь) легко объяснимы (см. «Азбучные истины»). Можно предположить, что у некоторых носителей языка слово опять по каким-либо причинам вызывает негативные ассоциации.

Тем не менее в словарях русского литературного языка слова опять и снова зафиксированы как стилистически нейтральные и общеупотребительные, одно толкуется через другое: опять – 'еще раз, снова'; снова – 'еще раз, опять'. При этом слова опять и снова взаимозаменяемы не в любых контекстах. У наречия снова есть оттенок значения 'заново, с самого начала'; наречие опять употребляется в просторечии в знач. 'также (еще), тоже, к тому же, кроме того'.