Сочетание выезжать во что-либо действительно устойчиво, так как в нем обнаруживается весьма характерный для русского синтаксиса повтор приставки в в предлоге. Однако в сочетании выезжать на разные концы города/губернии и т. п. нет ничего ошибочного. В романе И. С. Тургенева «Накануне» читаем: «Анна Васильевна велела поскорее отъехать на другой конец пруда». Сочетание ехать на конец (города, села, острова, страны) относится к типовым, в печатных источниках представлено в достаточном количестве. См. также ответ на Ваш вопрос.

Предложения Почему интересно? и Почему, интересно? различаются по смыслу. Ср.:

Он помнит дактилографию этих шершавых досок лучше, чем лица любимых людей того времени. Почему, интересно? На досках жила в узорах волокон героическая эпопея, как на знаменитом байоннском гобелене рассказана история завоевания Англии герцогом Гийомом (Эдуард Лимонов).

Почему один человек отличается такой превосходной памятью на анекдоты, другой прекрасно запоминает песни, а третий легко изучает один язык за другим? Потому что это им интересно, ответите вы. А почему интересно? Потому что они к этому способны (Владимир Леви).  

Это не совсем так, можно выдать диплом и тому, кто занял второе или третье место.

У слова диплом есть такое значение:

Свидетельство, выдаваемое как награда за успешное выступление на конкурсе, в каком-л. соревновании и т.п. или как подтверждение общественного признания, заслуг кого-л. в чём-л. Д. лауреата. Д. чемпиона мира. Д. первой степени. Д. фестиваля народной музыки. < Дипломный, -ая, -ое. (1-2 зн.). Д-ая работа. Д. проект.

А вот одно из толкований слова грамота (заметим, что это значение представлено не всеми словарями):

selectiontrue">Документ, выдаваемый в награду за успехи в каком-либо деле (Похвальная грамота, Почетная грамота).

В данном случае дефисы поставлены правильно. 

Дефис применяется при записи конструкций с однородными членами, имеющими общий конечный элемент, если все члены, кроме последнего, представлены только начальными элементами; такой дефис называют «висячим», напр.: шарико- и роликоподшипники; лит- и изокружки; кино-, теле- и видеофильмы; не двух-, а трёхэтажный дом; не только англо- и франко-, но и русскоязычные тексты; как водо-, так и газоснабжение; до- или послеперестроечные процессы; либо теле-, либо радиопередача; обер- и унтер-офицеры. Как видно из примеров, употребление висячего дефиса не зависит от слитного или дефисного написания сложных слов.

Сочетание близки друг другу — наиболее вероятное в этом случае. Обратимся к цитатам: «И когда он рассказывал мне о своей жизни, мне казалось, что мы уже давно знакомы и близки друг другу» [Н. С. Покровская. Дневник русской женщины (1932)]; «Юра даже не успел толком понять, так ли уж они близки друг другу» [Анна Берсенева. Возраст третьей любви (2005)]; «Они со школы еще — вроде близки друг другу, но каждый слишком был сам по себе» [И. Н. Вирабов. Андрей Вознесенский (2015)]. Другие примеры можно найти в Национальном корпусе русского языка.

Корректно: аудио- и видеофайлы; контент- и digital-стратегия. 

Дефис применяется при записи конструкций с однородными членами, имеющими общий конечный элемент, если все члены, кроме последнего, представлены только начальными элементами; такой дефис называют «висячим», напр.: шарико- и роликоподшипники; лит- и изокружки; кино-, теле- и видеофильмы; не двух-, а трёхэтажный дом; не только англо- и франко-, но и русскоязычные тексты; как водо-, так и газоснабжение; до- или послеперестроечные процессы; либо теле-, либо радиопередача; обер- и унтерофицеры. Как видно из примеров, употребление «висячего» дефиса не зависит от слитного или дефисного написания сложных слов.

Правило звучит так: дефис применяется при записи конструкций с однородными членами, имеющими общий конечный элемент, если все члены, кроме последнего, представлены только начальными элементами; такой дефис называют «висячим». Например: шарико- и роликоподшипники; лит- и изокружки; кино-, теле- и видеофильмы; не двух-, а трёхэтажный дом; не только англо- и франко-, но и русскоязычные тексты; как водо-, так и газоснабжение; до- или послеперестроечные процессы; либо теле-, либо радиопередача; обер- и унтер-офицеры. Как видно из примеров, употребление висячего дефиса не зависит от слитного или дефисного написания сложных слов.

См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 112.

Так что – союз, то же, что «и поэтому, следовательно». Синтаксические конструкции, начинающиеся с союза так что, выделяются запятыми; при этом первый знак препинания ставится перед союзом (перед словом так), а не между чего частями, например: На другой день по их приезде пошел проливной дождь, и ночью потекло в коридоре и в детской, так что кроватки перенесли в гостиную (Л. Толстой, Анна Каренина).

Но союз так что  не следует смешивать с сочетанием местоимения так и союза что, где перед союзом что  ставится запятая: Жизнь Берлиоза складывалась так, что к необыкновенным явлениям он не привык (М. Булгаков, Мастер и Маргарита).

В приведенных Вами вопросах речь идет о похожих, но все же разных ситуациях. 

1. Предложения со схемой А: «П?», где прямая речь — вопросительное предложение. Приведем примеры.  

Смотрю вслед ему и думаю:«Зачем живут такие люди?»

Только один раз мы встречаемся с Лукьян Лукьянычем (я ещё его не знал тогда), он и говорит: «За кем вы здесь волочитесь?»

2. Предложение имеет ту же схему А: «П?», но прямая речь, представляющая собой вопросительное предложение, содержит название, заканчивающееся вопросительным знаком.

Он меня спросил: «Ты читал роман "Что делать?"»

Если бы название было включено в прямую речь — повествовательное предложение, то точка бы стояла. 

Он сказал мне: «Я не читал роман "Что делать?"».

Это регламентировано орфографическими правилами: "Названия должностей, званий, титулов пишутся со строчной буквы, напр.: президент, канцлер, председатель, министр, премьер-министр, заместитель министра, мэр, император, королева, хан, шейх, генеральный секретарь, заслуженный деятель культуры, лауреат Нобелевской премии, посол, атташе, директор, генеральный директор, академик, доктор наук, профессор, член-корреспондент, генерал-майор, командующий войсками, руководитель департамента, заведующий отделом, управляющий делами.

В официальных текстах названия высших государственных должностей и титулов пишутся с прописной буквы, напр.: Президент Российской Федерации, Председатель Правительства РФ, Председатель Государственной думы, Премьер-министр Индии, Её Величество Королева Англии (см. также § 202). Однако в неофициальных текстах эти названия пишутся со строчной буквы, напр.: выборы президента, выступление председателя Госдумы, распоряжение премьер-министра, приём у королевы" (§ 196).