Название юбка-брюки, близкое к приведенному Вами, женского рода (см. грамматическую помету в орфографическом словаре). Есть смысл действовать по аналогии и писать юбка-шорты женская.
Слово ленинградец образовано суффиксальным способом от существительного Ленинград.
Слова «самоназначенный» и «самопровозглашенный» являются прилагательными, так как у них нет глагольных признаков. Ср.: нижеподписавшиеся (прил.) и подписавшиеся ниже (прич.)
В сочетании со словом токен корректно употребление термина информатики транзакция. Ср. словарные данные.
Слово фиксируется в нормативных словарях с гласной е.
Правильно: готовиться к первому сентября (если имеется в виду день 1 сентября). Ср.: готовиться к первому школьному сентябрю в своей жизни (к месяцу сентябрю).
Первый вариант соответствует строгой литературной норме. Слово оббить характеризуется как разговорное, см. словарь.
Слово не зафиксировано в орфографическом словаре, корректно дефисное написание. См. объяснение здесь.
Слово страна лишнее: Он переехал в Англию.
Слово не зафиксировано академическим орфографическим словарем. Корректно написание по правилу о дефисном написании сложных прилагательных со значением оттенка качества (цвета, вкуса, формы и др.), ср. со словами, закрепленными словарем: глянцево-белый, изощрённо-жестокий, иронически-насмешливый, лимонно-кислый.