Предложения такой структуры, как Ваше, в правилах пунктуации не описаны. Полагаем, что запятая не нужна, как и в случаях, когда в качестве однородных членов выступают наречие и деепричастие (или деепричастный оборот), ср.: К дверям кабинета все подходили обыкновенно перешёптываясь и на цыпочках; Тот ему отвечал не смущаясь и откровенно. 

Такая формулировка ошибочна.

В научной статье лучше выбрать форму Великолуцкий уезд, соответствующую старому произношению (такое написание принято, например, в БРЭ). В материале для широкого читателя предпочтителен тот же вариант, но стоит указать в сноске при первом упоминании, что современная форма прилагательного от Великие Луки — великолукский.

Обороты с производными предлогами (например, вместе с) могут обособляться, если располагаются между подлежащим и сказуемым. Подробнее об этом в «Справочнике по пунктуации».

С точки зрения стилистики следует избегать таких повторов и перестроить текст.

Термин файлы использовать в текстах такого рода вполне корректно, так как в словарях современного русского литературного языка оно зафиксировано в том числе и в значении "тонкий пластиковый пакет для отдельных документов с перфорацией по краю для удобства подшивки в большие папки". Тогда как слово мультифора — это регионализм, распространенный только в Западной Сибири.  

Как представляется, лучше использовать другую глагольную лексему в этом предложении. Воспользуемся словарными подсказками: слово аттестация обычно сочетается с глаголами проводить, проходить. От этой традиции не стоит отступать. 

В русском языке существует несколько подходов к морфемному (словообразовательному) разбору слова. Однако в данном случае мы расхождений между словарями З.А. Потихи и А.Н. Тихонова нет. См. в словаре Тихонова: подо'б/и/е [й/э], подо'б/н/о, подо'б/н/ый. 

Вполне корректно писать эти наименования кириллическими буквами. Более того, они уже зафиксированы нормативными орфографическими словарями, как и производные от них слова (телеграм-канал, гугловский и т. п.). Правильно: гугл-формы, в гугл-формах и т. п.

Слова типа край, город, река и т. д., даже если обозначают в каком-либо контексте конкретный объект (а в контексте обычно приводится и его полное название), не становятся от этого именами собственными. Нет оснований писать их с прописной буквы.