Оба варианта возможны.
Запятая не нужна.
Возможны оба варианта: о стену / об стену. См. ответ № 183607.
Корректно без запятой (оборот с как тесно связан со сказуемым).
Вы правы. Правильно: я у тебя выиграю.
Правильно: дзержинец.
В конце заголовку точку ставить не нужно, достаточно точки между предложениями.
Слова "весьма далеким от политических" нужно обособить (это определительный оборот, расположенный после определяемого слова).
Судилище – существительное среднего рода, а умище – мужского. Поэтому в именительном падеже мн. числа у слова судилище возможна только форма судилища, а у слова умище – две формы: умищи и умища. В остальном склонение совпадает.
Одесский винный завод – реальное собственное имя. Такие наименования не заключаются в кавычки при самостоятельном употреблении, но пишутся в кавычках при употреблении с родовым словом: государственное предприятие «Одесский винный завод». Подробнее см. в «Письмовнике»: Как правильно употреблять кавычки (часть вторая)