Да, это сочетание плеонастично, т. к. привилегия — исключительное право пользования чем-либо, предоставляемое кому-либо в отличие от других. Тем не менее сочетание это встречается и в публицистике, и в художественной речи, ср.: Валерия рассуждала с такой убежденностью, точно ей была дана исключительная привилегия знать и объяснять, что делается на небесах (М. Н. Волконский. Гамлет XVIII века. 1903); Но создание новой культуры — исключительная привилегия Советской власти, ленинской национальной политики («Химия и жизнь». 1969).

Выражение свойственно обиходной разговорной речи; ср. также обороты операция на глаза / ноги / колени / вены и т. д. 

Правила пунктуации оставляют в данном случае выбор за пишущим: возможны оба варианта. В практике письма сочетание не вставая с дивана в подобных контекстах чаще обособляется.

Правильно: (что-либо) не удовлетворяет (какому-либо) критерию.

Числительные, оканчивающиеся на один, обычно требуют формы единственного числа сказуемого. Однако в некоторых случаях возможна и форма множественного числа. Д. Э. Розенталь приводит такие примеры: 

Двадцать один делегат встретились за круглым столом (сказуемое-глагол встретились указывает на взаимное действие, которое выражается формой множественного числа); 

Двадцать один ящик с посудой, которые были доставлены на базу, попали туда по ошибке (влияние придаточного предложения с союзным словом которые в форме множественного числа); 

За все уплачено 231 рубль (при формальной роли подлежащего счетный оборот имеет значение обстоятельства меры в страдательной конструкции); 

Двадцать один студент не явились на экзамен (эмоционально окрашенный разговорный вариант, подчеркивающий количество отсутствовавших).

Рекомендуем заменить ввиду того что на более нейтральное так как. Корректно: Советуем на всякий случай взять с собой что-то кроме футболки, так как, пока поднимаешься наверх, очень влажно и жарко, а при спуске в пещеру резко становится холодно.

В именах существительных после запятой словарь указывает окончание родительного падежа единственного числа (а не именительного падежа множественного числа). Словарная статья сервер, -а означает, что окончание -а – это окончание родительного падежа: (нет) сервера. Словарная статья читается следующим образом: если в статье нет особых указаний на форму множественного числа (помета мн.), то для образования формы именительного падежа множественного числа используется окончание -и или -ы. Если же требуется иное окончание (или допустимы варианты), то ставится помета: мн. -а. Например: 

В данном случае неосложненных пишется слитно.