Написание слова с не определяется в контексте. См. правила орфографии. 

Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.

Представляется корректным оформить слово зачем-то, представляющее собой дополнительное замечание, как вставку с тире: ...а админ – зачем-то – с нами. 

Вариант словосочетания с предлогом общеупотребителен. В технических описаниях продукции, в документах используются беспредложные обороты типа товары сроком годности (до десяти дней), паспорт сроком действия (на 5 лет). Очевидно, что выбор предложного и беспредложного варианта словосочетания может определяться стилистическими особенностями текста.

Изъяснительные отношения (а здесь именно они) в бессоюзном сложном предложении выражаются двоеточием: Смотрим: свежий след.

Нет, не в любом. Существуют так называемые нечленимые предложения: формулы речевого этикета вроде Пожалуйста, реплики типа Ну ладно, Да ты что? и т. п.

Ставить запятую в этом месте нет оснований.

Действительно, по основному правилу здесь нужно двоеточие, так как между частями бессоюзного сложного предложения изъяснительные отношения. Правда, при отсутствии оттенка предупреждения в первой части можно поставить запятую, см. «Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, примечание к параграфу 44.3. Отметим, что в этом случае часть я чувствую сближается с вводной конструкцией, сравним: Грядёт, я чувствую, нечто ужасное.

Тире здесь уместно, так как в последней части указывается на результат, следствие: 'досчитал до пяти и иду тебя искать'. 

Воинские звания, стоящие непосредственно перед фамилией, не являются однородными по отношению к предшествующим приложениям, в Вашем случае — по отношению к почётным званиям. Запятая, указанная в скобках, не нужна.