Предложения с глаголом угадай действительно заключают в себе побуждение к действию, на конце таких предложений нужно поставить восклицательный знак или, как вариант, точку (отражающую спокойную интонацию). Предложение с глаголом скажи уместно завершить вопросительным знаком, потому что словоформу скажи можно интерпретировать как вводное слово, которое служит для привлечения внимания; такая его функция отмечена, в частности, в «Словаре вводных слов, сочетаний и предложений» О. А. Остроумовой и О. Д. Фрамполь. 

Запятая перед союзом и не нужна, так как оба сказуемых относятся к одному и тому же подлежащему. А вот второе тире необходимо, чтобы выделить пояснительную конструкцию: При этом клуб также впервые в своей истории оформил так называемый «требл» — 3 трофея за сезон (АПЛ + КА + ЛЧ) — и стал второй английской командой в истории, которая сделала подобное достижение.

Из описаний в толковых словарях русского языка следует: от слова цирк (в любом из его значений) образуется прилагательное цирковой. В качестве единственной известной нам цитаты, подтверждающей употребление прилагательного в «лунном» контексте, служит упоминание о дико изуродованных рубцами полуразрушенных цирковых валах в романе С. Павлова «Лунная радуга».

Если автор связывает оба деепричастных оборота с глаголом отливали, то они однородны. Если автор связывает второй деепричастный оборот с глаголом украшали, они не однородны. В приведенном контексте ничто не препятствует ни тому, ни другому.

Запятая в позиции (2) не нужна. Между союзом и, в данном случае соединяющим части сложносочиненного предложения, и словом поэтому, с которого начинается вторая часть, нет оснований ставить запятую. Слово поэтому в словарях имеет разную грамматическую квалификацию, но ни в одном источнике не характеризуется как вводное слово.

Запятая здесь обязательна, она отделяет придаточную часть предложения (с союзным словом который) от главной. Эта запятая поглощает второе тире (см. параграф 65 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина); обратите внимание, что однозначные числа в тексте лучше записывать буквами, а форма боретесь пишется через е: У вас так же пять классов — чародей, варвар, охотник на демонов, колдун и монах, за которых вы боретесь против сил зла на протяжении четырёх актов. (Заметим, что контекст не позволяет однозначно решить, в каком значении здесь употреблена единица так(же), и дать рекомендацию по ее слитному или раздельному написанию.)

Правильно: в Севастополе и Симферополе (и так понятно, что это города). Если всё-таки нужно употребить родовое слово, можно написать в городах Севастополе и Симферополе, в гг. Севастополе и Симферополе.