Интерпретация этого предложения как простого исключена, потому что сказуемые писал, уехал, остался, переехал неоднородны: например, в ряд не вписывается первое из них. Это сложное предложение с бессоюзной и союзной сочинительной связью, состоящее из двух блоков: первый блок — первая часть, второй блок, раскрывающий содержание выражения разная информация в первой части, — все остальное. Во втором блоке три части, связанных разделительным союзом, все три части неполные (с опущенным подлежащим).

Можно ли второй блок считать одной частью с однородными сказуемыми? Можно, но такая интерпретация хуже по той причине, что каждое повторение союза вводит принципиальную иную ситуацию. Обычные же однородные сказуемые описывают одну и ту же ситуацию: Вася сидит в кресле и читает.
 

Нужно использовать множественное число сказуемого: Далекие звёзды сияли, и только Луна — точнее две Луны — подсвечивали эту ночь.

Это сложное бессоюзное предложение. Его первая часть — назывное предложение. Вторая часть — двусоставное: подлежащее луна, сказуемое — как бугор.

Выражение дорожная карта в значении "поэтапный план" корректно писать без кавычек, строчными буквами. Но и написание в кавычках не является ошибкой.

Да, эта мужская фамилия склоняется: Иван Печень, Ивана Печеня, Ивану Печеню, Ивана Печеня, Иваном Печенем, об Иване Печене. Женская фамилия несклоняема.

Предложение построено неудачно, так как может быть воспринято буквально. Можно вставить в предложение имя: Пока Иван Иванович, правая рука начальника, встречал гостей...

Корректно: Я терялся в догадках: что было на уме у начальника и каким образом он собирался выполнить квартальный план за один месяц.

Запятая перед как не нужна, так как на сравнительный оборот падает логическое ударение, в нем на первый план выступает значение обстоятельства образа действия.

Правильно слитное написание. Наречие втайне (то же, что «тайно») пишется слитно. Раздельно пишется сочетание предлога с существительным в тайне, ср.: сохранить план в тайне.