Запятая перед "и" ставится.
Запятая не ставится.
Если смысловой акцент в этом предложении падает на слова полный задумчивости, запятая не нужна.
Запятая ставится.
Обособление не требуется, поскольку деепричастие имеет значение обстоятельства образа действия и частично утратило глагольное значение.
Правильное управление: понимать что (полный охват предмета действием, например: я понимаю живопись) и понимать в чём (частичный охват предмета действием, например: я понимаю кое-что в живописи). Понимать о чём – неправильно. В приведенном Вами примере слова о том лишние. Правильно: понимать, что он говорит.
Правильно: Кто, как не он, может сделать это?
Правильно: Такие люди, как он, достойны уважения.
Точка после кавычек не нужна.
Верно: он занимался черт-те чем.
