Как правило, сказуемое ставится в форме единственного числа. Подробно см. в Письмовнике.

Верен первый вариант.

Оба варианта правильны.

Если речь идет о двух категориях, верен первый вариант.

Написание сложных прилагательных в подобных названиях нередко вызывает затруднения, т. к. пишутся эти прилагательное неединообразно: одни из них принято писать слитно, другие – через дефис. Многое здесь обусловлено традицией, при этом орфографическое оформление одних и тех же названий в разных городах может различаться. Например, в Москве есть улица Маломосковская, но в Вашем городе может быть принято дефисное написание этого названия. Лучше всего уточнить, как писать эти названия, в городской администрации.

Если же пытаться ответить на вопрос, как должны быть написаны такие названия (без учета сложившейся традиции), то, видимо, следует вспомнить общие правила правописания сложных прилагательных. Слитно пишутся прилагательные, образованные из основ слов, отношение между которыми носит подчинительный характер (железнодорожный от железная дорога, станкостроительный от строить станки и т. д.). Пишутся через дефис прилагательные, образованные из основ слов, обозначающих равноправные понятия (англо-русский от английский и русский, научно-технический от наука и техника и т. д.). По общему правилу прилагательные, образованные от сочетаний пешие стрельцы, конные стрельцы (подчинение), должны писаться слитно: пешестрелецкий, коннострелецкий. Первые части сложных слов мало... и средне... по общему правилу тоже пишутся слитно. Поэтому более логично слитное написание всех перечисленных Вами названий. Но это, повторяем, без учета сложившейся в городе традиции, а ее, конечно же, надо учитывать.

Да, в этом предложении тире нужно, так как сказуемое выражено числительными.

При написании даты используются арабские цифры (пара цифр для обозначения числа, пара цифр для месяца и четыре цифры для обозначения года), разделительный знак — точка:

• 05.03.1999,
• 01.01.2009.

Возможно также буквенно-цифровое обозначение даты: 5 марта 1999 г., 1 января 2009 г.

Предпочтительно: В список включено 20 учреждений.