Мы пишем подавляющее большинство новых иноязычных слов с буквой Е при произносимом твердом предшествующем согласном (от Интернета до бутерброда). При этом написание буквы Э в иноязычных словах жестко регламентируется правилами (ряд односложных слов, не более того). Так что Хеллоуин - отнюдь не исключение из правила. Скорее, это написание следует и правилам, и традициям письма.

Запятая не нужна. Запятая в подобного рода конструкциях, состоящих из глагола быть, найти, остаться, вопросительно-относительного местоимения или наречия (кто, что, где, куда и др.) и неопределенной формы другого глагола, не ставится, ср.: будет о чем поговорить, есть на что посмотреть, есть к чему стремиться, не нашла что сказать, осталось на что жить и т. д.

Да, сегодня нормативным является написание Вторая мировая война. Пункт «Правил русской орфографии и пунктуации», в котором говорится о необходимости писать первая мировая война, вторая мировая война строчными буквами, устарел и не соответствует современной письменной норме (рекомендация писать эти сочетания строчными во многом была обусловлена идеологическими причинами); сегодня словари фиксируют Первая мировая война, Вторая мировая война.

Запятая не нужна. Запятая в подобного рода конструкциях, состоящих из глагола быть, найти, остаться, вопросительно-относительного местоимения или наречия (кто, что, где, куда и др.) и неопределенной формы другого глагола, не ставится, ср.: будет о чем поговорить, есть на что посмотреть, есть к чему стремиться, не нашла что сказать, осталось на что жить и т. д.

Строго говоря, приведенные Вами сочетания не являются предложениями: в них нет грамматической основы. Первое из них можно достроить до предложения, например, таким образом: Как всегда грустный, в наушниках, с отсутствующим взглядом, он прошел мимо (вводное сочетание как всегда относится к обособленному определению и выделяется вместе с ним). Во втором случае верно писать много чего.

Дело в том, что в современном русском языке утрачены живые словообразовательные связи между этими словами. Значение слова наслаждение 'высшая степень удовольствия' сейчас невозможно объяснить через слова с корнем слад- (сладкий, сладость и др.). Поэтому корректно говорить о безусловном историческом родстве этих слов, но не о том, что они однокоренные в современном языке.

Иностранные фамилии при словах типа династия, дом, семья обычно используются в форме единственного числа: семья Оппенгейм. В Ваших примерах Виндзор и Тюдор — это тоже формы единственного числа. 
Наличие слов дом, династия и др. не влияет на склоняемость таких фамилий.
Более подробную информацию о сложных случаях склонения фамилий Вы найдёте в «Письмовнике».

Большой толковый словарь русского языка

КОМПЛЕМЕНТАРНЫЙ, -ая, -ое; -рен, -рна, -рно. Спец. 1. Дополнительный, дополняющий. К-ые связи, отношения. 2. Связанный с комплементом (2 зн.).

КОМПЛИМЕНТАРНЫЙ, -ая, -ое; -рен, -рна, -рно. Содержащий похвалу, восхваления; хвалебный. К. отзыв. К-ая оценка. К-ая критика (содержащая лишь хвалебные отзывы о произведениях искусства и литературы). Комплиментарность, -и; ж. К. критики.