Слово офер (как и, например, офис) следует писать с одной буквой ф: именно в таком виде слово представлено на Орфографическом академическом ресурсе «АКАДЕМОС».
В русском литературном языке слово дособирывать отсутствует, словарями оно не зафиксировано. Но в обиходной речи встречается, о чем свидетельствуют примеры из художественной литературы: «Припозднилась я нынче, мотор дособирывала» (Н. Егоров. А началось с ничего); «Мне надо вещи дособирывать — утром еду» (Н. Коляда. Ключи от Лёрраха).
Кубок пишется с прописной как первое слово названий спортивных наград, соревнований: Кубок Дэвиса, Кубок России по футболу. Ср.: Межконтитентальный кубок (не первое слово названия), пить победное шампанское из кубка (здесь кубок в знач. 'сосуд').
Словари русского литературного языка пока такого слова не фиксируют. Однако слово пилотесса в языке существует и употребляется в разговорной речи и СМИ, где оно, как правило, имеет шутливый, ироничный оттенок. В официальных ситуациях это слово употреблять не следует.