Подробные правила оформления перечней Вы можете найти в книге А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой "Справочник издателя и автора: редакционно-издательское оформление издания". 

Выражение по крайней мере употреблено в предложении в качестве вводного, обособление требуется: Коллеги, даже после его прочтения вам всё равно будет сложно работать при поступлении большого количества клиентов, но, по крайней мере, вы будете знать, какие проблемы вам предстоит решать в ближайшие часы.

В современном русском языке приемлемый — прилагательное. Но, как говорили еще в XIX веке, «орфография слова есть биография слова, кратко, но вразумительно повествующая о происхождении его». Исторически приемлемый — причастие, поэтому правильно написать это слово можно, зная правила написания суффиксов причастий. Так что противоречия здесь нет. Приемлемый — это не единственное слово в русском языке, ставшее прилагательным, но сохранившее свое «причастное» правописание; ср., например, незыблемый.

Да, слова зря и зреть 'видеть, глядеть' этимологически родственные. Зря по происхождению – деепричастие настоящего времени от зреть (т. е. буквально зря – 'глядя'). Это слово (книжное по происхождению) получило новое значение в народной речи. Н. М. Шанский предполагает, что современное значение зря 'напрасно' возникло из оборота делать на зря 'делать на глазок, как следует не рассмотрев'.

Вводные слова с одной стороны обособляются. Слова до тех пор в этом предложении лишние. Верно: Возможность не беспокоиться о хлебе насущном переводит человека на новый уровень жизни, которая становится, с одной стороны, более комфортной и приятной, а с другой – переполненной стрессом, ведь вероятность потерять значительную часть своего капитала давит на психику каждого инвестора, пока он в игре.

Стилистически плохо сочетание разговорного слова "диковина" с книжным сочетанием "земли Русской".

ДИКОВИНА, -ы; ж. Разг.
То, что вызывает удивление; нечто необыкновенное, невиданное, необычайное. Музейные, природные диковины. Делать диковины из янтаря. Быть кому-л. в диковину
(вызывать удивление, быть непривычным). < Диковинка, -и; мн. род. -нок, дат. -нкам; ж. Уменьш. Рассматривать диковинки. Собрание диковинок. Кому-л. всё было в диковинку
(вызывало удивление).

Это, безусловно, авторский знак. Его использует, в частности, Н.  Г. Никонов в романе «Весталка» (Свердловск: Средне-Уральское книжное издательство, 1991. 544 с.): «В ряде случаев автор употребляет в романе двуточие — там, где традиционное многоточие кажется излишне многозначительным» (с. 4). Будем признательны, если приведете примеры использования такого знака в письмах начала ХХ века. 

Вряд ли можно говорить об изменении семантики данного слова – скорее, о его неправильном употреблении.Такое нередко происходит с книжными словами: говорящие стремятся украсить ими речь, но при этом плохо представляют себе значение слова. Можно привести еще один пример подобного неверного употребления: книжное слово нелицеприятный очень часто используется в значении 'недоброжелательный по отношению к кому-либо', хотя на самом деле значение этого прилагательного – 'беспристрастный'.

Начнем со второго вопроса. Очевидно, что конструкция ненормативная, стилистически сниженная, т. е. встречающаяся в разговорной речи. В письменной речи она нежелательна из-за трудности ее восприятия. Читающий может подумать, что писавший просто не туда поставил запятую. Но если у пишущего есть задача передать стилистику разговорной речи (например, в речи персонажа), то представляется, что лучше в данном случае поставить вместо запятой тире.

Для русского языка нехарактерно "зияние" (т. е. следование подряд) гласных. Как правило, такое явление - признак заимствованного слова. А заимствованные слова осваиваются, т. е. мы начинаем произносить их в соответствии с фонетическими и грамматическими законами русского языка.

Справедливости ради, нужно сказать, что звуки могут исчезать и в исконных словах. Например, в слове следующий (разг. [следущий], с выпадением согласного [j] и гласного [у]).