Предложение построено неудачно. Не рекомендуется в качестве однородных компонентов использовать член предложения и придаточное предложение (Он не знает (о чем?) о своем долге и (еще о чем?) почему хозяин посылает своего посыльного к нему). Предложение желательно перестроить, например так: Он не знает о своем долге и о том, почему хозяин посылает своего посыльного к нему. Если предложение перестроить нельзя, то отсутствие запятой можно обосновать правилом об однородных членах предложения, соединенных одиночным союзом и. 

«Мы не идем сегодня гулять?» — это вопрос с псевдоотрицанием, потому что он практически равнозначен вопросу без отрицания: «Мы идем сегодня гулять?» Во всяком случае, именно так он обычно воспринимается. Отрицательная частица здесь относится не к действию, обозначенному глаголом, а к совершенно иному слою содержания высказывания, она вносит в высказывание примерно следующий смысл: ‘Не имеет ли место ситуация «Мы сегодня идем гулять»?’ Это означает, что задающий вопрос испытывает сомнение по поводу действительности ситуации «Мы сегодня идем гулять», и вот это сомнение отрицательная частица как раз и отражает. 

Отвечая «Нет», собеседник тем самым сообщает: ‘Такая ситуация места не имеет’ = ‘Мы не идем гулять’.

Поэтому ответ «Нет» обычно означает «Нет, не идем» и именно так воспринимается.

Точно так же, когда вы спрашиваете только что упавшего ребенка: «Ты не ушибся?», а он отвечает «Нет», — вы успокаиваетесь, потому что его «Нет» означает, что он не ушибся, ситуация «Ребенок ушибся» места не имеет.

Следует заметить, что в данном случае уместнее говорить о нормах не русского языка, а речевого поведения. Если человек хочет быть понятым правильно, он не ограничится односложным «Нет», а добавит «не идем» — и недопонимание будет исключено.

Обособление факультативно. Подробнее см. в «Справочнике по пунктуации».

Запятая после что нужна.

1. Это не вводная конструкция.

2. Может быть, просто убрать это слово?

Вопрос с сочетанием что значит может иметь разный смысл. Если говорящий задает вопрос о том, что́ имел в виду собеседник под словами не заходит, уместно использовать кавычки: Что значит «не заходит»? Если говорящий выражает возмущение тем, что кто-то куда-то не заходит, кавычки едва ли требуются, но уместно поставить тире, отражающее специфическую интонацию вопроса: Что значит — не заходит? Вопрос, начинающийся со слова в смысле, используется также для выражения эмоций — как правило, недоумения; соответственно, рекомендуется такое же пунктуационное оформление: В смысле — не заходит?

О характере сочетания я сказал в примерах, подобных приведенным Вами, см. ответ на вопрос 312745.

Правила меняются не так часто, а изменения охватывают не такое большое число слов, как может показаться. Но изменения неизбежны, ведь язык не стоит на месте, в нем постоянно что-то меняется, а филологи фиксируют новые нормы в словарях и справочниках. Чтобы успевать за изменениями в языке, достаточно просто пользоваться современными словарями и справочными пособиями.

Что касается Тотального диктанта, то его тексты буквально до знака разбирают филологи – члены экспертной комиссии диктанта, которые обращают внимание на все потенциально сложные места и решают, что можно, а что нельзя считать ошибкой, о чем необходимо предупредить пишущих еще до диктанта. Условно говоря, если бы в тексте диктанта встретилось сочетание Вторая мировая война, то о его правильном написании либо рассказали бы пишущим до диктанта, либо не считали бы написание строчными ошибкой.

И еще один важный момент, раз уж зашла речь о Тотальном диктанте. Даже если человек напишет диктант в строгом соответствии с тем, как его учили, это может не спасти его от ошибок, но не потому, что правила изменились, а потому, что его могли чему-то не научить. В школе изучаются не все правила правописания, школа дает базовые, основные сведения по русскому языку (как и по любому другому предмету, ведь, например, в школьном курсе физики тоже не излагаются абсолютно все сведения по физике). Чтобы безупречно владеть языком, нужно продолжать его изучать и после школы. И одна из задач Тотального диктанта, на котором участникам, в отличие от школьных диктантов, предлагают написать не учебные, не адаптированные тексты, – продемонстрировать это, показать, что русский язык сложнее, глубже и интереснее, чем кажется многим после 11 классов, рассказать о правилах правописания, которые человек забыл после школы или о которых просто не упоминали на уроке русского языка.