Чередование о // а регулярно происходит в корнях глаголов при присоединении к ним суффикса -ива/-ыва (со значением длительного или регулярно повторяющегося действия): ходить/хаживать, носить/нашивать и т. п. Однако из этого правила есть исключения. Например, для пары оспоривать/оспаривать еще в первой половине XIX века был нормативен только первый вариант ("Хвалу и клевету приемли равнодушно / И не оспоривай глупца”, А. С. Пушкин). Сегодня нормативны только варианты приурочивать, уполномочивать, подытоживать, просрочивать, узаконивать, упрочивать.

Чередование т // ч также относится к историческим, оно происходило под влиянием звука [j], например: свет > свет + ja > свеча.

Корректно: аудио- и видеофайлы; контент- и digital-стратегия. 

Дефис применяется при записи конструкций с однородными членами, имеющими общий конечный элемент, если все члены, кроме последнего, представлены только начальными элементами; такой дефис называют «висячим», напр.: шарико- и роликоподшипники; лит- и изокружки; кино-, теле- и видеофильмы; не двух-, а трёхэтажный дом; не только англо- и франко-, но и русскоязычные тексты; как водо-, так и газоснабжение; до- или послеперестроечные процессы; либо теле-, либо радиопередача; обер- и унтерофицеры. Как видно из примеров, употребление «висячего» дефиса не зависит от слитного или дефисного написания сложных слов.

Корректно: Я понимаю эти чувства у других и если не могу одобрять их, то и не осуждаю их. В данном случае двойной (сопоставительный) союз если не... то соединяет однородные сказуемые могу одобрять и не осуждаю; эта пара сказуемых соединена союзом и со сказуемым понимаю. 

Как представляется, стилистические и содержательные особенности предложения допускают вариант без сочетания на них. Можно поменять местами фрагменты с вопросом и проблемой.

В этом предложении все определения действительно характеризуют объект («бездарей») с разных сторон, а потому запятые между ними не требуются.

Запятая выделяет обособленное определение, выраженное причастным оборотом: Гильза жёсткая, имеет две части (А и B), соединённые мягким ложементом (С) с застёжками «Велкро».

Запятая нужна. Лучше: Живой, но уставший от собственной истории, этот город...

Возможно выделение приложения автор «Дубровского» парными тире или запятыми: Александр Сергеевич Пушкин — автор «Дубровского» — написал и много других, менее известных романов; Александр Сергеевич Пушкин, автор «Дубровского», написал и много других, менее известных романов. См. параграф 61 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Запятая нужна по общему правилу обособления причастных оборотов, стоящих после определяемого слова.

Запятая не требуется: В течение 3 месяцев вы изучаете материалы и создаёте свою тренинговую программу при сопровождении кураторов и автора курса Анастасии Романовой.